產(chǎn)品名稱: 2-羥基吡啶
CAS: 142-08-5 EINECS號(hào):205-520-3
標(biāo)準(zhǔn): 企標(biāo) 天然/合成: 合成
廣東醫(yī)藥級(jí)2-羥基吡啶142-08-5廠價(jià)直銷
中文別名:2-吡啶酚; 2-吡啶酚,2-吡啶酮; 2-吡啶酮; 英文名稱:pyridin-2-ol 英文別名:2-Pyridinol; 2-PYRIDON; pyridinyl-6'-ol; 2-oxypyridine; 2(1H)-Pyridone; 分子式:C5H5NO 分子量:95.09930
級(jí)別: 醫(yī)藥級(jí)
含量: 99%
外觀: 白色粉狀
包裝: 25KG/紙板桶 可拆分
成份: 2-吡啶酚 廣東醫(yī)藥級(jí)2-羥基吡啶142-08-5廠價(jià)直銷
理化屬性:密度:1.39 熔點(diǎn):105-107 °C(lit.) 沸點(diǎn):280-281 °C(lit.) 閃點(diǎn):210 °C 折射率:1.513
儲(chǔ)存條件:2-8°C
類別: 醫(yī)藥原料 行業(yè): 醫(yī)藥 領(lǐng)域: 醫(yī)藥中間體
2-吡啶酮是一種兩可親核試劑[1],能作為雙烯發(fā)生[4+2]環(huán)加成[2],在肽合成中常用來(lái)形成活潑酯[3]。2-吡啶酮是經(jīng)典的亞胺醇和酰胺互變異構(gòu)的底物 (式1)[4]。在極性溶劑中,該化合物更容易以吡啶酮的形式存在;當(dāng)溶劑極性減小時(shí),則會(huì)出現(xiàn)羥基吡啶與吡啶酮之間的平衡。而在氣相中,則主要以羥基吡啶的形式存在。所以,親核取代反應(yīng)往往會(huì)產(chǎn)生混合物。在簡(jiǎn)單烷基化反應(yīng)中,如果共軛堿2-吡啶酮作為親核試劑,會(huì)生成N-烷基化產(chǎn)物。例如在碳酸鉀存在下,向3-氯-5,5-二甲基-2-環(huán)己酮加入2-吡啶酮,得到共軛加成-消除產(chǎn)物 (式2)[5]。Pt或者Pd催化下,可以進(jìn)行立體選擇性地N-烷基化。溶劑和抗衡離子的作用影響反應(yīng):極性溶劑下易發(fā)生N-烷基化;而2-吡啶酮的Ag鹽存在時(shí),則易發(fā)生O-烷基化[2]。三乙胺存在下,用*基硅基三氟甲磺酸鹽作為親電試劑,會(huì)得到硅醚。同樣地,2-吡啶酮與氯二甲基膦反應(yīng)得到單一產(chǎn)物二甲基膦。2-吡啶酮與重氮甲烷的甲基化反應(yīng)是動(dòng)力學(xué)控制的,得到的N-甲基產(chǎn)物和O-甲基產(chǎn)物的比例是60:40;但與強(qiáng)親電試劑反應(yīng)則得到的O-甲基化產(chǎn)物。此外,底物的結(jié)構(gòu)也將影響烷基化的區(qū)域選擇性 (式3)[6]。2-吡啶酮在低溫下乙?;玫交旌衔?;而溫度逐漸恢復(fù)至室溫,N-乙?;a(chǎn)物會(huì)逐漸轉(zhuǎn)化為在熱力學(xué)上更加穩(wěn)定的O-乙酰化異構(gòu)體 (式4)[7]。2-吡啶酮的苯甲?;腿谆酋;话l(fā)生在氧上。2-吡啶酮的[4+2]環(huán)加成通常很難發(fā)生[3]。因?yàn)?-吡啶酮更易于與親雙烯體發(fā)生共軛加成,但是 N-烷基衍生物,尤其是N-甲基和N-烯基衍生物,與反應(yīng)活性高的親雙烯體丁炔二酸二甲酯、順丁烯二酸酐或苯炔等在高溫或高壓下反應(yīng),生成異奎寧加成物 (式5)[8]。在加熱條件下,這些加合物能夠脫除異氰酸酯得到芳構(gòu)化產(chǎn)物。相關(guān)的 N-苯磺酰基-3-(對(duì)磺?;S基)-2-吡啶酮能與親雙烯體烯丙基醚發(fā)生缺電子的Diels-Alder反應(yīng)。這些成環(huán)反應(yīng)在高壓條件下更容易進(jìn)行。雖然N-(ω-烯基)-2-吡啶酮的分子內(nèi)[4+2]環(huán)加成很難發(fā)生,但是一些光敏感分子內(nèi)的[2+2]的環(huán)加成則是合成立體化學(xué)確定的三環(huán)內(nèi)酯的一個(gè)好方法。一個(gè)例子是DMAD與亞甲胺葉立德發(fā)生專一的1,3-偶極環(huán)加成得到吲哚類化合物[9]。2-吡啶酮可以用于固相多肽合成中“活性酯”的制備[3]。如果肽的合成在二氯甲烷中進(jìn)行,則這些酯要比相應(yīng)的對(duì)硝基苯酯更活潑。在制備氨基酸的2,2,2-三氯乙酯的反應(yīng)中,2-吡啶酯作為中間體參與了反應(yīng) (式6)[10]。2-吡啶酮還可以作為金屬化合物的配體參與反應(yīng)[11]。